Kind of Blue se grabó en dos sesiones en el estudio 30th Street de Columbia en Nueva York: el 2 de marzo y el 22 de abril de 1959. Miles llegó sin ensayos previos, llevando únicamente bocetos de ideas melódicas que había concebido horas antes de las sesiones. Como él mismo escribió después: "Quería mucha espontaneidad en la interpretación, porque tenía grandes músicos en esa banda y esa es la única forma en que puede funcionar".
La sensación de descubrimiento fresco en el estudio era palpable, ya que casi todos los temas fueron primeras tomas completas. Jimmy Cobb recuerda que cuando grabaron "Blue in Green", la única instrucción de Miles fue: "Quiero un sonido flotante". Cobb probó a tocar las escobillas con una mano, pero después de escuchar el resultado, Miles le pidió que las tocara normalmente. Durante la primera sesión, un problema del motor en la máquina de cinta hizo que se grabara ligeramente más lenta, provocando que sonara un poco más aguda al reproducirse. Nadie se dio cuenta hasta 1992.
El pianista Bill Evans, que había dejado el grupo de Davis para seguir su carrera en solitario, fue llamado de vuelta específicamente para este proyecto. Evans escribió las notas del álbum comparando su música con el trabajo espontáneo e imborrable de tinta sobre papel de arroz de un calígrafo japonés. Irónicamente, Miles describió el álbum como "un experimento fallido" en su autobiografía, explicando que no realizó completamente los sonidos que había estado escuchando en su cabeza antes de la sesión.