Durante 27 meses, Orrin Keepnews —productor de Riverside Records— insistió en que Evans grabara un segundo álbum. Evans se negó. No se consideraba listo.
En noviembre de 1958 dejó la sexteta de Miles Davis, agotado y con la enfermedad de su padre encima. Se fue a Baton Rouge, a casa de su hermano. Fue allí, lejos de Nueva York y de las bandas, donde sintió que había alcanzado «un nuevo nivel de expresión» en su toque. Tres semanas después estaba en Reeves Sound Studios.
El 15 de diciembre de 1958, en una única sesión, grabó diez pistas. Cuatro de ellas las tocó solo, sin bajo ni batería. Una de esas piezas en solitario, Peace Piece, fue descrita como una improvisación tan notable que habría justificado el álbum por sí sola.
Kepnews eligió el título porque la reputación de Evans entre músicos ya era sólida tras su paso con Davis. La portada incluyó testimonios de Miles Davis, Cannonball Adderley, George Shearing y Ahmad Jamal. Evans, al verlos, preguntó en broma: «¿Por qué no conseguiste una cita de mi madre?»
Meses después, Davis —que lo había dejado marchar— lo llamó de vuelta para grabar cuatro de las cinco pistas de Kind of Blue. Evans ya no estaba en la banda, pero su piano seguía siendo el que Davis quería.
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