En 1962, dentro de Columbia Records circulaba un apodo para Bob Dylan: «la locura de Hammond». John Hammond, el productor que lo había fichado, había vendido a la compañía a un chico de veintiún años cuyo primer disco apenas había vendido cinco mil copias en un año. Había voces que pedían cancelar el contrato.
Hammond no cedió. Estaba determinado a que el segundo álbum fuera distinto, y se puso a grabar con Dylan entre julio de 1962 y abril de 1963 en el Studio A de Columbia, en la Séptima Avenida de Nueva York.
Lo que Dylan llevaba al estudio era otra cosa. Pete Seeger lo había descrito ese mismo verano en una entrevista de radio como «el compositor más prolífico de la escena». El propio Dylan lo explicó así: «Escribí cinco canciones anoche pero regalé todos los papeles en un lugar llamado the Bitter End». Once de las trece canciones del álbum serían composiciones suyas, la mayoría letra nueva sobre melodías tradicionales.
El 12 de mayo de 1963, dos semanas antes del lanzamiento, Dylan tenía previsto actuar en The Ed Sullivan Show. Los censores de la cadena CBS le prohibieron interpretar «Talkin' John Birch Paranoid Blues», una canción que se burlaba de una organización de ultraderecha, por miedo a una demanda. Dylan respondió: «Si no puedo tocar mi canción, prefiero no aparecer en el show», y se marchó del ensayo.
Columbia reaccionó exigiendo que la canción fuera eliminada del álbum. Con ella salieron otras tres. Las cuatro fueron reemplazadas por canciones grabadas en las semanas anteriores. Una de los sustitutos fue 'Masters of War', grabada el 24 de abril de 1963, cuya melodía Dylan había adaptado de una canción tradicional llamada 'Nottamun Town'.
La portada ya estaba hecha: en febrero de ese año, el fotógrafo Don Hunstein había retratado a Dylan y a su novia Suze Rotolo caminando por Jones Street, en Greenwich Village, en una tarde fría con nieve. Rotolo acababa de volver de casi nueve meses en Italia. Ella escribiría después que aquella imagen fue «uno de esos marcadores culturales que influyeron en la apariencia de las portadas de álbumes precisamente por su espontaneidad casual».
El disco salió el 27 de mayo de 1963 con una lista de canciones que nadie había planeado exactamente así.
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