En julio de 1987, Alex Sadkin —el productor que Elektra había asignado al debut de Tracy Chapman— murió en un accidente de coche antes de que comenzaran a grabar. Fue el primero de varios tropiezos: un intento posterior con músicos de sesión tampoco funcionó. Chapman lo explicó sin rodeos: «Era demasiado para mí y demasiado para las canciones.» Varios productores rechazaron el proyecto. David Kershenbaum lo aceptó porque quería grabar un disco acústico, y eso coincidía exactamente con lo que Chapman necesitaba.
Las canciones que iban a grabarse no eran nuevas. Chapman había empezado a escribir con siete u ocho años, criada por una madre soltera en Cleveland, Ohio. Algunas de las canciones del álbum las había escrito con dieciséis. Mientras estudiaba en la Universidad de Tufts, tocaba por monedas en Harvard Square. Fue allí donde Brian Koppelman, un compañero que organizaba un mitin contra el apartheid, fue a verla actuar en una cafetería porque alguien le había dicho que había «una gran cantante de protesta». Chapman escuchó educadamente lo que Koppelman le ofreció y se marchó sin responder. Él siguió yendo a sus actuaciones. Encontró una cinta demo que ella había grabado en la emisora de la universidad para registrar sus derechos de autor y la llevó a su padre, copropietario de una editorial musical. Chapman firmó en 1986. Al año siguiente tenía contrato con Elektra.
Kershenbaum eligió al batería Denny Fongheiser y al bajista Larry Klein. El álbum se grabó en ocho semanas en Hollywood. Cuando Elektra pidió que «Fast Car» se recortara para la radio, Chapman se negó a eliminar ninguna letra. La solución fue suprimir algunos puentes instrumentales: el single quedó en cuatro minutos y veintisiete segundos, aún más largo que la media radiofónica.
El 11 de junio de 1988, Chapman ya había hecho su set en el concierto tributo por el 70 cumpleaños de Nelson Mandela en Wembley cuando Stevie Wonder descubrió que el disco duro de su sintetizador había desaparecido y se retiró del escenario. Los organizadores llamaron a Chapman al camerino: «Estás en escena.» Ella declaró: «No hubo aviso.» Salió arrastrando el cable de su guitarra. Sola, en acústico, ante una audiencia televisiva de 600 millones de personas.
Atribuyó que el público la siguiera a los años tocando en la calle. Quizá tenía razón, o quizá lo que sostuvo a 80.000 personas en silencio fue exactamente lo mismo que había sostenido las canciones desde el principio: una voz, una guitarra, y ningún sitio donde esconderse.
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