Llevaba más de siete años escribiendo canciones cuando por fin tuvo acceso a una grabadora de cuatro pistas —prestada por un amigo— en su casa de Miami. Sam Beam era entonces profesor de cine y cinematografía en la Universidad de Miami. Nunca había pisado un estudio de grabación profesional.
Lo que grabó en esa máquina no estaba pensado para ser publicado. El plan era pasárselo a Joey Burns y John Convertino, los músicos de Calexico —dúo de Tucson conocido por mezclar country fronterizo con sonidos del norte de México—, para que añadieran una sección rítmica y lo convirtieran en algo presentable. Beam hizo copias y las fue pasando de mano en mano.
Una de esas copias llegó a Michael Bridwell, hermano mayor de Ben Bridwell, que a su vez se la dio al escritor musical Mike McGonigal, editor de la revista Yeti. En 2000, McGonigal incluyó una canción de Beam en el CD del primer número de la revista. Fue la primera vez que Beam usó el nombre Iron & Wine, tomado de una botella antigua de tónico que encontró buscando atrezo para una película.
Ben Bridwell, que en ese momento tocaba la batería en un grupo de Seattle y conocía a Beam de adolescente en Carolina del Sur, pasó los demos a sus contactos en Sub Pop. Jonathan Poneman, cofundador del sello, contactó con Beam y le pidió más material. Beam respondió mandando por correo dos CDs, ambos álbumes completos.
Poneman consideró publicar los dos, pero finalmente redujo el conjunto a 11 canciones y lo publicó en septiembre de 2002 sin alterar una sola grabación.
El ruido de fondo, la textura de la cinta, la respiración entre palabras: todo eso estaba ahí porque nadie lo había quitado. Quizá Poneman entendió que corregirlo habría sido corregir exactamente lo que hacía que aquello sonara como sonaba: como algo grabado por alguien que no se sabía artista, para nadie en particular.
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